В самом простом варианте — это очень просто. Достаточно следовать этому руководству.

Выбираем сначала тип сервера и ОС сервера, в зависимости от этого появится список действий, которые необходимо сделать, чтобы добавить SSL.

В нашем случае это Nginx и Ubuntu 16.04:

Добавляет репозиторий

sudo apt-get update
apt-get install software-properties-common
add-apt-repository universe
add-apt-repository ppa:certbot/certbot
apt-get update
sudo apt-get install certbot python-certbot-nginx

Запускаем certbot

sudo certbot --nginx

Следуя указаниям при установке будут обновлены конфиги сайтов nginx и добавлены сертификаты для указанных адресов.

Для обновления сертификата (сертификаты выдаются на 3 месяца), необходимо запустить команду

sudo certbot renew --dry-run

Всю дополнительную информацию можно найти на официальном сайте.